Com perdre amics i ofendre a la gent és la tasca que més bé sap fer Sidney Young (Simon Pegg). Aquesta és la crònica d'un prometedor periodista que s'ha convertit en un fracassat en la revista més prestigiosa de Nova York. Sidney s'obre camí per Manhattan gràcies a aquelles casualitats de la vida, però les seves males maneres i les seves bromes de mal gust el porten a les situacions més inoportunes.