Connor Mead adora la seva llibertat, la diversió i les dones... en aquest ordre. Paul, els seu germà, és més aviat un noi romàntic, de fet està planejant casar-se. Però, la nit abans, Connor està a punt d'espatllar-ho tot. Arrel d'això Connor rebrà la visita del fantasma del seu avi, un llegendari playboy, ídol i model a seguir de Connor, que li durà un missatge a través dels fantasmes de les novies que ha deixat plantades. Junts descobriran perquè Connor és així i és possible que tingui una segona oportunitat per trobar l'amor de la seva vida. (TRIPICTURES S.A.)